新聞網(wǎng)訊 近日,，我校藥學院李文軍副教授團隊在不對稱有機催化領域取得重要進展,，相關研究成果以“Organocatalytic Enantioselective 1,12-Addition ofAlkynyl Biphenyl Quinone Methides Formed In Situ”為題發(fā)表在國際頂級期刊Angew. Chem. Int. Ed.2024, DOI: 10.1002/anie.202400143。我校為第一完成單位與通訊作者單位,，我校2019級碩士生王興,，南方科技大學博士生沈柏名和劉美文是共同第一作者。李文軍副教授,，李鵬飛教授和余沛源教授為論文共同通訊作者,。該工作得到了青年泰山學者項目、山東省自然科學基金等項目的資助,。
亞甲基醌是一種廣泛存在于生物活性分子中的結構單元,，也是一類合成許多天然產(chǎn)物的關鍵中間體。由于反應活性高,，亞甲基醌很容易與親核試劑發(fā)生反應,。特別是，對亞甲基位置進攻將觸發(fā)其強烈的重芳構化,，使之很方便地合成帶有各種芐位取代基的苯酚衍生物,。通過鄰亞甲基醌（o-QMs）或?qū)喖谆?em>p-QMs）的不對稱共軛加成反應可以高效實現(xiàn)α-官能團化醇的立體選擇性親電烷基化反應，為構建復雜手性分子提供了新策略,。相對而言,，亞甲基和羰基鑲嵌在不同芳環(huán)的亞甲基醌中間體的不對稱反應報道非常少。
在前期工作基礎上（Org. Lett.2019,21,503;Org. Lett.2019,21,7415;Org. Chem. Front.2020,7, 3446;Org. Chem. Front.2021,8, 3469;Org. Lett.2022,24,4914;Org. Chem. Front.2023,10,3662;Adv. Synth. Catal.2024,366, 1078）,，青島大學李文軍,、南方科技大學李鵬飛和余沛源合作發(fā)展了一種基于亞甲基聯(lián)苯醌（4,4'-BQMs）中間體的不對稱1,12-共軛加成，實現(xiàn)了4-(4'-羥基苯基)芐醇的不對稱親電烷基化反應,，高效,、高對映選擇性地合成了一系列軸手性四取代聯(lián)烯。該策略不僅豐富了α-官能團化醇的官能團種類,，而且將不對稱共軛加成反應拓展到了立體選擇性1,12-共軛加成反應,。這一研究成果為該領域更加深入的研究提供了新的思路。
論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202400143
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